Сюжет в игре впервые в серии предлагает две отличные концовки, которые зависят от последнего выбора Нико(Николай). Герой должен решить, стоит ли ему совершить Месть над Димитрием Раскаловым, в чём Нико поддерживает Кейт МакРири, или следует заключить с Раскаловым Сделку, на что согласен Роман. Если герой отправится мстить, то он встретится c Димитрием на корабле «Platypus». После продолжительной перестрелки, Беллик убьёт Димитрия и отправится на свадьбу Романа и Меллори. Кейт рада, что Нико совершил свой последний плохой поступок и теперь может начать жизнь заново, и сопровождает его на свадьбе. После церемонии к церкви приезжает Джимми Пегорино и расстреливает стоящих, пытаясь убить Нико, однако он убивает Кейт. Вместе с Джейкобом и Романом, герой преследует Пегорино до старого казино, после чего погоня продолжается вдоль берега и наконец на вертолёте. Нико настигает Пегорино на Острове Счастья, где его убивает. Вместе с кузеном, Беллик решает, что ему пора по-настоящему начать новую жизнь.
В том случае, если герой соглашается на сделку с Димитрием, Нико с Филом Беллом едут на встречу. Хотя Раскалов не сдерживает свою часть уговора, герои в конце концов добывают деньги за наркотики. Кейт в ярости, потому что Нико её не послушал, и не идёт на свадьбу Романа. После торжественной церемонии, киллер, который должен был убить Нико, попадает в Романа. Отчаявшись, Беллик вместе с Джейкобом атакуют Димитрия в старом казино, где прячутся и Раскалов, и Пегорино, который оказался его сторонником. Димитрий убивает Пегорино и улетает от Нико на Остров Счастья. Герой гонится за ним и убивает Раскалова. После этого, Нико говорит, что его душа очищена.
